En el período de 1887 a 1895 debe destacarse la labor divulgativa de Juan Gualberto Gómez preparando en masa al pueblo para la nueva contienda que ya organizaba Martí.

El Partido Revolucionario Cubano (1892) se fue estructurando de manera clandestina a través de clubes secretos en Matanzas, Cárdenas, Colón, Jagüey Grande, Unión de Reyes, Alacranes y otros sitios, lo cual le permitió al Apóstol informarle a Máximo Gómez que en Matanzas todo estaba hecho.

En 1898, cuando España tenía perdida la guerra, los Estados Unidos de América intervinieron militarmente en el conflicto bajo falsos pretextos humanitarios y con el objetivo encubierto de lograr su anhelo más que centenario de apoderarse de Cuba. En su empeño impusieron un bloqueo a la Isla que agravó los efectos de la Reconcentración y en un acto de barbarie sus barcos bombardearon la urbe yumurina y la de Cárdenas.

En 1899 se crea el centro obrero de Matanzas constituído por los principales gremios yumurinos. El Partido Popular Socialista hace un llamado a los obreros a unirse en un solo partido en el año 1902. Los estudiantes del Instituto de Segunda Enseñanza realizan una huelga por la entrega de los cuadros, donados por Fausto Mora al instituto, a la Escuela de Pintura. Ya en 1913 el movimiento obrero en Matanzas adquiere auge y en ese año los trabajadores de carga y descarga del puerto realizan huelga por aumento salarial. Además los trabajadores de la fábrica Jarcia demandan a la administración en 1924 por no reconocer a la Asociación de Obreros, las cuales fueron aceptados.

En 1925 se funda el Partido Marxista-Leninista por Carlos Baliño y Julio Antonio Mella, Matanzas no es ajena y muestra de ello es la organización formada por la Hermandad Ferroviaria quien celebró el primer homenaje cubano a la URSS donde participaron marinos soviéticos y obreros de gremios yumurinos. En 1927 el Parque de la Libertad fue testigo de la protesta por parte de obreros y estudiantes contra la proyectada prórroga de poderes.

En 1933 Antonio Guiteras funda la Joven Cuba organización que en Matanzas toma fuerza y está dirigida por Rogelio Fernández Artiles. En apoyo a la España Republicana se crean en 1937 las Brigadas Internacionales de las cuales parten hacia la guerra 5 cubanos.

Con motivo de la Segunda Guerra Mundial se realiza desde el puerto matancero hacia la URSS un envío de ayuda al pueblo soviético por parte de los trabajadores coordinado por el Partido Comunista. El año 1941 es un año de constantes conflictos en la fábrica Jarcia de cuyo sindicato salió uno de los dirigentes más importantes de este sector: Julián Alemán Alpízar.

Al fallecer el estudiante Rubén Batista Rubio, en 1953, herido durante un enfrentamiento con las fuerzas públicas, el estudiantado matancero como protesta se declaró en huelga por varios días en planteles como: Escuela de Comercio, Instituto de Segunda Enseñanza y Escuela Normal para Maestros. El 24 de diciembre una numerosa representación de alumnos de la Federación de Estudiantes del Instituto de Segunda Enseñanza, sindicatos del puerto, Rayonera, Colegio de Abogados, Juventud Auténtica y otros clubes y opositores al proyecto fueron a los estudios de CMGW Radio Matanzas para constituir el Comité Provincial de Lucha Contra el Canal Vía Cuba.

En enero de 1955 José Antonio Echeverría y Fructuoso Rodríguez fueron culpados injustamente de explotar petardos en varios sitios de la ciudad, ni siquiera se encontraban en el país, en esos meses José A. Echeverría funda el Directorio Revolucionario. En ese mismo año se inicia la campaña por la liberación de los presos por motivos políticos incluidos los del Cuartel Moncada y Céspedes, los estudiantes yumurinos anunciaron la creación del Comité Proamnistía de los presos políticos.

La noche en que son liberados Fidel y demás sobrevivientes del Moncada se funda la organización Movimiento 26 de julio, nombre que llevó en homenaje a los caídos, en esta organización Matanzas tuvo su representación con Israel Cecilio Tápanes Vento, sobreviviente del Moncada también. En Matanzas la organización de los grupos MR-26-7 estuvo a cargo de Jaime López Secades, responsabilidad que después tuvo Aldo Santamaría Cuadrado, capataz de Rayonera, donde logró valiosas captaciones. Entre las mujeres que pertenecieron al MR-26-7, destacada labor tuvo Alicia Pérez Bello, trabajadora de la cafetería La Crema. El 29 de abril de 1956 comando armado sin compromisos con partido alguno pero sí antibatistianos, dirigidos por Reynold García García combatió con armas a la tiranía del cuartel Domingo Goicuría, la plaza militar más importante de territorio matancero. Intento que resultara infructuoso.

En los últimos días del mes de julio, la población yumurina se estremecía por el asesinato y entierro del joven revolucionario y miembro de la juventud católica René Fraga Moreno. Tanto la familia, la iglesia, y colegio de maestros obligaron a ponerlo en libertad, pero los agentes maniobraron para no dejarlo libre, y cuando corría por la calle Laborde rumbo a Matanzas un sicario de la tiranía que transitaba en un ómnibus local se baja del mismo y le acierta el disparo mortal. Al día siguiente su entierro fue acompañado por una enorme multitud, al frente de la cual se encontraban el obispo de la ciudad Martin Villaverde y los profesores de la escuela normal de Matanzas. En la intersección de la calle América y Medio, la policía comenzó a lanzar disparos al aire para dispersar el cortejo fúnebre, y solo el obispo y lol maestros quedaron al frente del féretro que continuaron llevando sin inmutarse, por lo que la policía tuvo que dejar que continuaran su marcha

Desde finales de 1957 se nota un auge de la lucha revolucionaria en Matanzas, los acontecimientos se desatan con la muerte de Armando Huau Secades.

A mediados de 1957, el matancero Julian Alemán, protagonizó un hecho heróico en la ciudad de Pinar del Río; solo, con una pistola, mantiene a raya a 22 soldados de la policía en un intenso tiroteo en el parque central de la ciudad de Pinar del Río. El sanguinario Pilar Garcia, jefe de la policía de la Habana en ese momento, se traslada a Pinar del Río y comienza a indagar sobre la presencia allí de Julián Alemán, y finalmente un delator contribuye a su captura. Es trasladado a Matanzas, y en el cuartel 41 es torturado salvajemente hasta morir sin siquiera exalar una sola queja. Al otro día apareció su cuerpo sin uñas, sin orejas, sin lengua, y con todos los dedos de los pies arrancados en una calle de Pueblo Nuevo.

El 13 de enero del 1958 son detenidos y trasladados a Matanzas Miguel Sandarán y Franklin Gómez, fueron torturados salvajemente por el sanguinario sargento Santana en el cuartel 41 de Peñas Altas, y después de asesinados fueron tirados en el maletero de la máquina particular del también sanguinario Irenaldo García Baes, y trasladados por toda la ciudad. En la esquina de América y Cuba, a las once y media de la noche, parqueó el fatídico carro, de el se bajaron los asesinos, entraron a un café, se sentaron a tomarse unas cervezas, y terminado, tomaron el carro y continuaron su marcha fúnebre por la calle Cuba hacia arriba; allí en la esquina quedó el charco de sangre que destilaba desde el maletero del carro. Al otro día aparecieron colgados y torturados en dos árboles a la bajada de la Loma del Posito.

El 9 de abril es designada fecha para el paro general, entre las acciones de ese día caen José Pérez Vidal, Julio Ruffin Hoyos y Juan Ripoll García. La Huelga del 9 de abril de 1958 tuvo una expresión concreta en la provincia y en ella perecieron mas de 15 hijos del territorio. A pesar de las condiciones adversas de la topografía matancera a finales de 1958 existían varios grupos guerrilleros del MR-26-7 y el Partido Socialista Popular, que llevaron a cabo heroicas y audaces acciones.

Cuando finalizó la contienda, con la caída del tirano, el 1de enero de 1959, algo más de un centenar de matanceros había perecido en el empeño de crear una patria justa y decorosa. El 7 de enero de 1959 Fidel llegó a la provincia y en horas de la noche le habló al pueblo matancero desde el balcón central del Palacio de Gobierno Provincial. Matanzas, como parte del país, recibió los beneficios de medidas de contenido popular como la Ley de Reforma Agraria (17 de mayo de 1959), la rebaja de alquileres y medicinas, la Ley de Reforma Urbana, y otras.

Fue mitigado el desempleo, el gasto social fue elevado y se llevaron a cabo proyectos como la Alfabetización. En esta gesta Matanzas hizo aportes sustanciales. No es posible olvidar que las Brigadas de Alfabetización Conrado Benítez, tomaron su nombre del maestro matancero asesinado por las bandas de alzados organizados en zonas del Escambray por las agencias de subversión yanquis del gobierno de los Estados Unidos de América.  Entre 1960 y 1963 la Agencia Central de Inteligencia (CIA) de los Estados Unidos creó en Matanzas más de 40 grupos armados con el objetivo de implantar el terror en las zonas rurales y dar la sensación del desarrollo de una guerra civil. Solamente las vidas de los revolucionarios caídos en este enfrentamiento se elevan a más de 120. Igualmente y como parte de todo el país los matanceros estuvieron en pie de guerra cuando la Crisis de Octubre la cual puso al mundo al borde de una conflagración atómica.

Un lugar importante en esta agresiva política de los EE. UU. contra Cuba, tiene entre sus pilares al inhumano y genocida bloqueo, que constituye una verdadera guerra económica. A esta medida se agregan otras de diversa índole las cuales le han costado al pueblo matancero, entre 1959 y 1999, más de 5 mil quinientos millones de pesos y alrededor de 500 víctimas entre muertos y lesionados, algunos con secuelas para toda la vida.