La comunicación con el interior de la jurisdicción se facilitó mediante el acondicionamiento de la Calzada de Tirry, importante vía que atravesó el barrio de Pueblo Nuevo, fomentado al sur del río San Juan en las primeras décadas del siglo XIX. Desde 1812 se intenta sin éxito abrir una calzada. En 1820 se contrata a Miguel de Belismelis para la construcción de la misma. A partir de entonces, a los lados de dicha vía o en su proximidad se levantaron algunos de los edificios más notables de la ciudad, entre otros la formidable hilera de almacenes que orillaron el lado sur del río San Juan, desde el puente de este nombre hasta el de San Luis. Edificios como el Hotel Paris y el Nuevo Ateneo dan fe del rango arquitectónico alcanzado hacia la segunda mitad del siglo XIX. Otras importantes personalidades dispusieron sus moradas hacia esta calzada como el músico Rafael Somavilla y la poetisa matancera Carilda Oliver Labra, quien reside en el inmueble proyectado por el arquitecto Pedro Celestino del Pandal hacia la década de 1880. Los edificios de la Calzada de Tirry carecen de portales, salvo el adosado a la estación de Sabanilla, peculiaridad matancera que al igual que ocurre en sus plazas, difiere de lo común en el resto del país.